LA CICLACIÓ:
Fins ara, tots els monosacàrids que hem vist, els hem presentat en forma lineal. Pero a la realitat tendeixen a formar cercles per trobar més estabilitat.

• Els únics monosacàrids que formen un cercle són els més grans que coneixem: les pentoses i les hexoses.
• Al paper dibuixats, ens quedaràn com a pentagons (que anomenarem furans) o hexàgons (que anomenarem pirans). Això no depèn de si són pentoses o hexoses, sinó del grup al que pertanyen: Pirà les aldoses, furà les cetoses.

Els passos per a formar la forma cíclica del monosacàrid que volem són diferents:



Formar una piranosa...
...a partir d'una hexosa.
Ha de ser un monosacàrid hexosa i del grup aldosa.
Els passos que seguirem seràn:

1. Girar el monosacàrid: passar-lo de forma vertical a forma horitzontal.
2. El procediment següent serà ajuntar el glúcid com si fos una joguina pels dos extrems. Hem d'observar que la part de la dreta del monosacàrid vertical quedarà a dins, la de l'esquerra a fora.
3. Començarem per escriure els 5 primers carbonis, per ordre, als vertex de l'hexàgon amb l'ordre com estàn a l'imatge.
4. Segons entrin o no a dins l'hexàgon els anirem disposant lligats als carbonis dels que pertanyen.
5. Afegirem el sisè i últim carboni amb la seva fórmula (CH2OH).
6. Per obtenir l'α i la β només caldrà ajuntar l'hidrogen del penúltim carboni amb l'oxigen del primer. Les dues combinacions seràn: α si l'OH està a baix (oposat al carboni 5), β si l'OH està a dalt (en línia amb el carboni 5).

En aquest video es poden observar molt bé els passos a seguir per ciclar la D-Manosa, una hexosa del grup aldèhid. Els nombres amb vermell són els nombres dels carbonis, que estàn marcats així per diferenciar-los dels subíndexs de les fórmules.
_________________________________________________________


Formar una furanosa...

...a partir d'una hexosa.

Ha de ser un monosacàrid hexosa i del grup cetosa.
Els passos que seguirem seràn:

1. Girar el monosacàrid: passar-lo de forma vertical a forma horitzontal.
2. El procediment següent serà ajuntar el glúcid com si fos una joguina pels dos extrems. Hem d'observar que la part de la dreta del monosacàrid vertical quedarà a dins, la de l'esquerra a fora.
3. Començarem per escriure els 5 primers carbonis, per ordre, als vèrtex del pentàgon amb l'ordre com estàn a l'imatge. El vèrtex superior el formarem a partir del cinquè carboni.
4. Segons entrin o no dins del pentàgon els anirem disposant lligats als carbonis dels que pertanyen.
5. Després afegirem el sisè i últim carboni amb la seva fórmula (CH2OH).
6. Per obtenir l'α i la β només caldrà ajuntar l'hidrogen del penúltim carboni amb l'oxigen del segon. Les dues combinacions seràn: α si l'OH està a baix (oposat al carboni 5), β si l'OH està a dalt (en línia amb el carboni 5).

En aquest video es poden observar molt bé els passos a seguir per ciclar la D-Fructosa una hexosa del grup cetona. Els nombres amb vermell són els nombres dels carbonis, que estan marcats així per diferenciar-los dels subíndexs de les fórmules.


...a partir d'una pentosa.
Ha de ser un monosacàrid pentosa i del grup cetosa.
Els passos que seguirem seràn:

1. Girar el monosacàrid: passar-lo de forma vertical a forma horitzontal.
2. Desglosarem la fòrmula del cinquè carboni en dos hidrogens i un grup alcohol.
3. El procediment següent serà ajuntar el glúcid com si fos una joguina pels dos extrems. Hem d'observar que la part de la dreta del monosacàrid vertical quedarà a dins, la de l' esquerra a fora.
4. Començarem per escriure els 5 carbonis, per ordre, als vèrtex del pentàgon amb l'ordre com estàn a l'imatge. El vèrtex superior el formarem a partir del cinquè carboni.
5. Segons entrin o no dins del pentàgon els anirem disposant lligats als carbonis dels que pertanyen.
6. Per obtenir l'α i la β només caldrà ajuntar l'hidrogen del penúltim carboni amb l'oxigen del segon. Les dues combinacions seràn: α si l'OH està a baix (oposat al carboni 5), β si l'OH està a dalt (en línia amb el carboni 5).

En aquest video es poden observar molt bé els passos per a conseguir per ciclar la D- Ribulosa, una pentosa del grup cetona. Els nombres amb vermell són els nombres dels carbonis, que estan marcats així per diferenciar-los dels subíndexs de les fórmules.

Tags: 1. Biología, 1.1. Glúcids, Ciclació de monosacàrids, Monosacàrids